Первое, что бросается в глаза сразу — отвалились skype, crossover и eagle. Причина этого в поддержке multi-arch в wheezy и, соответственно, другой структуре зависимостей.
Так, например, eagle в squeeze представлял собой _одинаковый_ 32-битный бинарник упакованный в два одинаковых пакета: один с тегом i386, а второй с тегом amd64 (что было, конечно же, враньем - внутри amd64 пакета были
наши опилки те же бинарные файлы что и в i386, других cadsoft.de не компилирует).
В wheezy поддержка пакетов "неродной" архитектуры осуществляется не с помощью описанного выше грязного хака, а путем честного указания foreign architecture. Поэтому eagle и им подобные были оставлены только в i386; апгрейдящаяся система squeeze про foreign architecture не знает ничего, поэтому ни обновленных пакетов ни зависимостей (ia32-libs, которые теперь стали просто алиасом для соответствующих пакетов из i386, и которые в систему без поддержки multiarch поставить нельзя) не видит и выкидывает при апгрейде.
Единственный выход — согласиться с удалением, а потом добавить поддержку вручную:
dpkg --add-architecture i386
aptitude update
aptitude install ia32-libs multiarch-support
и переустановить приложения как было:
aptitude install eagle:i386
dpkg -i /path/to/skype....deb
dpkg -i /path/to/crossover....deb
После этого все убитое начинает вроде бы работать.